sn1 和 sn2 都属于亲核取代反应，但是两者反应机理完全不一样，sn1 是单分子亲核取代，反应分两步进行，决速步是底物解离生成碳正离子中间体，反应速率只和底物浓度有关，sn2 是双分子亲核取代，反应一步完成，没有中间体，是协同反应，反应速率同时受底物和亲核试剂浓度影响，这是两者最核心的本质差别，考试里面经常要求区分两者特点，重点会考察底物偏好 立体构型变化 重排现象 溶剂影响 亲核试剂影响这几个维度，很多同学容易混淆立体化学结果，sn1 会发生外消旋化，sn2 会发生瓦尔登翻转，同时两者适合的底物类型刚好相反，sn1 偏爱叔碳底物，sn2 偏爱伯碳底物，仲碳底物两种反应都有可能发生，需要结合溶剂和亲核试剂综合判断。

sn1 核心特点

反应步数 两步反应，第一步离去基团脱离生成碳正离子，第二步亲核试剂进攻碳正离子完成取代

决速步 第一步碳正离子生成，只涉及底物单个分子，所以叫单分子

速率方程 v 等于 k 乘以底物浓度，和亲核试剂浓度无关

底物偏好 叔碳大于仲碳，苄基烯丙基底物也很容易发生 sn1，伯碳很难发生 sn1

立体化学 碳正离子是平面结构，亲核试剂可以从正反两面进攻，产物发生外消旋化

重排现象 碳正离子可以发生氢迁移或者烷基迁移，生成更稳定碳正离子，会出现重排产物

溶剂偏好 极性质子溶剂可以稳定碳正离子，促进 sn1

亲核试剂 亲核试剂强弱基本不影响 sn1 反应

sn2 核心特点

反应步数 一步协同反应，亲核试剂从离去基团背面进攻，旧键断裂和新键生成同时进行

决速步 这一步同时包含底物和亲核试剂两个分子，所以叫双分子

速率方程 v 等于 k 乘以底物浓度乘以亲核试剂浓度

底物偏好 伯碳大于仲碳，叔碳因为空间位阻太大，很难发生 sn2

立体化学 背面进攻，手性中心发生瓦尔登翻转，构型反转

重排现象 没有碳正离子中间体，所以不会发生重排

溶剂偏好 极性非质子溶剂有利于 sn2，极性质子溶剂会溶剂化亲核试剂，降低 sn2 速率

亲核试剂 亲核试剂越强，sn2 反应速率越快

sn1 和 sn2 特点对照表

做题判断步骤

第一步 先看底物碳类型，叔碳优先倾向 sn1，伯碳优先倾向 sn2

第二步 看溶剂，极性质子溶剂偏向 sn1，极性非质子溶剂偏向 sn2

第三步 看亲核试剂，如果亲核试剂很强，会促进 sn2

第四步 看产物特征，如果题目给出外消旋产物或者重排产物，直接判定是 sn1，如果出现构型翻转，判定是 sn2

第五步 仲碳属于交界情况，不能单独依靠碳类型下结论，必须全部条件综合判断

补充要点

离去基团对 sn1 和 sn2 都是有利因素，不管哪一种机理，好的离去基团都会加快反应，这个是两者共同点，不要误以为离去基团只影响其中一种，另外如果是强位阻叔碳，就算亲核试剂很强，也很难走 sn2 机理，位阻是 sn2 很大的限制因素。

【常见问题】

问题 1 sn1 和 sn2 各自的特点里面立体化学有什么不同

回答 1 sn1 和 sn2 各自的特点里面，sn1 因为平面碳正离子会外消旋化，sn2 背面进攻会发生瓦尔登构型翻转，这是 sn1 和 sn2 各自的特点最常考区别。

问题 2 sn1 和 sn2 各自的特点里面会不会发生重排

回答 1 sn1 和 sn2 各自的特点里面，sn1 有碳正离子中间体可以发生重排，sn2 没有碳正离子中间体，sn1 和 sn2 各自的特点里面 sn2 不会产生重排产物。

问题 3 sn1 和 sn2 各自的特点里面速率方程差别是什么

回答 1 sn1 和 sn2 各自的特点里面，sn1 速率只和底物浓度有关，sn2 速率同时和底物浓度还有亲核试剂浓度有关，这是 sn1 和 sn2 各自的特点核心区别。

【免责申明】

本内容仅作为有机化学学习参考，部分特殊底物特殊条件会存在例外情况，正式考试请以教材和考纲规定为准。